Актёрская карьера Честейн началась с роли Кэролайн Стоддард в пилоте сериала 2004 года «Мрачные тени», который являлся попыткой перезапуска одноимённой мыльной оперы 1950-х годов. Затем последовали эпизодические роли в телепроектах, среди которых были «Скорая помощь», «Вероника Марс» и «Закон и порядок. Суд присяжных». В кино она дебютировала в 2008 году, сыграв главную роль в независимом фильме «Жолин». В 2011 году вышли шесть фильмов с участием Честейн, в том числе — получившие международное признание «Прислуга» Тейта Тейлора и «Древо жизни» Терренса Малика, принесшие Честейн всемирную известность и множество наград и номинаций, в том числе — на премии «Оскар», «Золотой глобус» и BAFTA за роль в «Прислуге».

В 2012 году вышли ещё несколько фильмов с участием Честейн: мультфильм «Мадагаскар 3», криминальмый фильм «Самый пьяный округ в мире» и драма «Цвет времени», а в конце года состоялась премьера триллера Кэтрин Бигелоу «Цель номер один», где она сыграла главную роль — сотрудницу ЦРУ Майю. За эту роль актриса получила «Золотой глобус» и была второй раз номинирована на «Оскар». Другие известные фильмы с участием Честейн — «Мама» (2013), «Самый жестокий год» и «Интерстеллар», вышедшие в 2014 году. В 2012 году Честейн была включена в ежегодный список ста наиболее влиятельных людей года по версии журнала Time.


Честейн является веганом и придерживается веганской диеты уже очень долгое время: в интервью 2011 года она говорила, что была вегетарианкой на протяжении пятнадцати лет, а веганкой — на протяжении пяти. Свой выбор актриса обосновала так: «Я не хочу никого мучить. Это что-то вроде попытки жить в мире, где я не способствую [распространению] жестокости». В 2012 году Честейн и Вуди Харрельсон возглавили список самых сексуальных вегетарианцев-знаменитостей по версии организации PETA.

В интервью блогу «Vulture» Честейн сказала, что долгое время была в отношениях с режиссёром Недом Бенсоном, с которым они расстались в 2010 году. Уже после расставания они начали работать над трилогией «Исчезновение Элеанор Ригби», в которой одну из ролей исполнила и их общая подруга Вейкслер.

• Фамилия при рождении — Ховард. Честейн — девичья фамилия ее матери.
• Родилась в семье шеф-повара веганских блюд и пожарного.
• Окончила Джуллиардскую драматическую школу в Нью-Йорке, будучи удостоенной стипендии от еще одного знаменитого ее выпускника — Робина Уильямса.