Кристофер повзрослел, и уже он не тот чуткий и эмоциональный друг с богатой фантазией, каким был в детстве. С тех пор прошло немало лет, и он из маленького фантазёра превратился в акулу бизнеса, став успешным предпринимателем. Работа отнимает всё свободное время, и в итоге у Кристофера нет времени не то, что на сказки, у него нет возможности побыть рядом с близкими. Но однажды жизнь Кристофера кардинально меняется. Всему виной внезапно появившийся друг детства Винни, который снова приглашает Кристофера в Чудесный лес. И только спустя некоторое время некогда ушлый фантазёр узнаёт, что Винни и всем его друзьям нужна экстренная помощь, и помочь может только Кристофер.